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環(huán)氧丙烷 發(fā)布日期:2022-01-11 瀏覽次數(shù):3566

環(huán)氧丙烷,又名氧化丙烯、甲基環(huán)氧乙烷、1,2-環(huán)氧丙烷,化學(xué)式為C3H6O,是非常重要的有機(jī)化合物原料,是僅次于聚丙烯丙烯腈的第三大丙烯類衍生物。 環(huán)氧丙烷為無色醚味液體,低沸點(diǎn)、易燃,有手性,工業(yè)品一般為兩種對映體的外消旋混合物。與水部分混溶,與乙醇、乙醚混溶。與戊烷、戊烯、環(huán)戊烷、環(huán)戊烯、二氯甲烷形成二元共沸混合物。有毒,對粘膜和皮膚有刺激性,可損傷眼角膜和結(jié)膜,引起呼吸系統(tǒng)疼痛,皮膚灼傷和腫脹,甚至組織壞死。

20171027日,世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,環(huán)氧丙烷在2B類致癌物清單中。

中文名  環(huán)氧丙烷

外文名  Propylene oxide

分子式  C3H6O

分子量  58.079

      無色液體

CAS登錄號  75-56-9

EINECS登錄號  200-879-2

      0.830 g/cm3

    點(diǎn)  -112 

    點(diǎn)  34 

    點(diǎn)  -37.2 

水溶性  易溶

安全性描述  S45;S53

危險性符號  R12;R20/21/22;R36/37/38R45;R46

危險性描述  T

UN危險貨物編號  1280

基本信息

化學(xué)式:C3H6O

分子量:58.079

CAS號:75-56-9

EINECS號:200-879-2

理化性質(zhì)

熔點(diǎn):-112

沸點(diǎn):34

閃點(diǎn):-37.2

密度:0.830g/cm3

logP1.399

蒸汽壓:572.5±0.1 mmHg at 25°C

臨界溫度:209.1

臨界壓力:4.93MPa

外觀:無色液體,有類似乙醚的氣味

溶解性:溶于水,混溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多數(shù)有機(jī)溶劑 [1] 

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:15.53

2、摩爾體積(cm3/mol):64.2

3、等張比容(90.2K):144.0

4、表面張力(dyne/cm):25.2

5、極化率(10-24cm3):6.15 

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無

2、氫鍵供體數(shù)量:0

3、氫鍵受體數(shù)量:1

4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5、互變異構(gòu)體數(shù)量:0

6、拓?fù)浞肿訕O性表面積:12.5

7、重原子數(shù)量:4

8、表面電荷:0

9、復(fù)雜度:26.5

10、同位素原子數(shù)量:0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15、共價鍵單元數(shù)量:1 

安全信息

安全術(shù)語

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發(fā)生事故或感不適,立即就醫(yī)(可能的話,出示其標(biāo)簽)。

S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接觸,使用前須獲得特別指示說明。

風(fēng)險術(shù)語

R12Extremely flammable.

 極度易燃。

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

  吸入、皮膚接觸及吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

  刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

R45May cause cancer.

可能致癌。

R46May cause heritable genetic damage.

可能引起遺傳性基因損害。

應(yīng)用

環(huán)氧丙烷主要用于生產(chǎn)聚醚多元醇、丙二醇和各類非離子表面活性劑等,其中聚醚多元醇是生產(chǎn)聚氨酯泡沫、保溫材料、彈性體、膠粘劑和涂料等的重要原料,各類非離子型表面活性劑在石油、化工、農(nóng)藥、紡織、日化等行業(yè)得到廣泛應(yīng)用。同時,環(huán)氧丙烷也是重要的基礎(chǔ)化工原料。

儲存運(yùn)輸

環(huán)氧丙烷可裝于干燥、清潔和密封性好的鍍鋅鐵桶內(nèi),每桶凈重150kg,或采用專用槽車運(yùn)輸,均應(yīng)符合有關(guān)的安全規(guī)定。

1、環(huán)氧丙烷采用專用槽罐運(yùn)輸。

2、環(huán)氧丙烷應(yīng)貯存于25℃以下的陰涼、通風(fēng)、干燥處,不得于日光下直接曝曬并隔絕火源。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性

LD50380mg/kg(大鼠經(jīng)口);1245mg/kg(兔經(jīng)皮)

LC504000ppm(大鼠吸入,4h);4127mg/m3(小鼠吸入,4h

2、刺激性

家兔經(jīng)皮:50mg6min),重度刺激;415mg,中度刺激(開放性刺激試驗(yàn))。

家兔經(jīng)眼:20mg2h),中度刺激。

3、亞急性與慢性毒性:0.3g/kg灌胃,每周5次,18次,大鼠體重減輕,出現(xiàn)胃刺激和肝臟損害。

4、致突變性:

微生物致突變:鼠傷寒沙門菌350μg/皿。

DNA損傷:大腸桿菌1μmol/L。

顯性致死實(shí)驗(yàn):大鼠吸入300ppm5d)(間歇)。

細(xì)胞遺傳學(xué)分析:人淋巴細(xì)胞1850μg/L。

姐妹染色單體交換:人淋巴細(xì)胞25000ppm。

5、致畸性:大鼠孕后7~16d吸入最低中毒劑量(TCLo500ppm7h),致肌肉骨骼系統(tǒng)、顱面部(包括鼻、舌)發(fā)育畸形。

6、致癌性:IARC致癌性評論:G2B,可疑人類致癌物。

7、其他:大鼠吸入最低中毒濃度(TCLo):500ppm7h)(孕后7~16d用藥),致胚胎毒性,致肌肉骨骼發(fā)育異常。 [1] 

生產(chǎn)方法

環(huán)氧丙烷是重要的丙烯衍生物,每年約7%的丙烯用于環(huán)氧丙烷生產(chǎn)。生產(chǎn)工藝主要有氯醇化法、共氧化法(也稱間接氧化法)和直接氧化法。如今世界生產(chǎn)環(huán)氧丙烷的主要工業(yè)化方法為氯醇化法和共氧化法,其中共氧化法又分為乙苯共氧化法和異丁烷共氧化法。近幾年,異丙苯氧化法和過氧化氫直接氧化法已開發(fā)成功并先后實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn),以氧氣作為氧化劑的直接氧化法也在開發(fā)中。

氯醇法

氯醇法生產(chǎn)歷史悠久,工業(yè)化已有60多年,以美國陶氏化學(xué)公司的氯醇法為代表。氯醇法的主要工藝過程為丙烯氯醇化、石灰乳皂化和產(chǎn)品精制,其特點(diǎn)是生產(chǎn)工藝成熟、操作負(fù)荷彈性大、選擇性好,對原料丙烯的純度要求不高,從而可提高生產(chǎn)的安全性,建設(shè)投資少。由于固定資產(chǎn)投入少,產(chǎn)品成本較低,其產(chǎn)品具有較強(qiáng)的成本競爭力。如今世界環(huán)氧丙烷約40%的產(chǎn)能為氯醇法。

氯醇法的缺點(diǎn)是水資源消耗大,產(chǎn)生大量廢水和廢渣,每生產(chǎn)1t環(huán)氧丙烷產(chǎn)生40~50t含氯化物的皂化廢水和2t以上的廢渣,該廢水具有溫度高、pH值高、氯根含量高、COD含量高和懸浮物含量高的五高特點(diǎn),難以處理。同時,氯醇法還消耗大量高能耗的氯氣和石灰原料,而氯和鈣在廢水和廢渣中排放掉,生產(chǎn)過程中產(chǎn)生的次氯酸對設(shè)備的腐蝕也比較嚴(yán)重。

共氧化法

共氧化法又稱哈康法,包括異丁烷共氧化法和乙苯共氧化法2種,分別由異丁烷或乙苯與丙烯進(jìn)行共氧化反應(yīng),生成叔丁醇或苯乙烯,同時聯(lián)產(chǎn)環(huán)氧丙烷。

共氧化法由美國奧克蘭公司開發(fā),現(xiàn)為美國萊昂德爾(Lyondell,也譯為利安德)公司所有。共氧化法克服了氯醇法的腐蝕大、污水多等缺點(diǎn),具有產(chǎn)品成本低(聯(lián)產(chǎn)品分?jǐn)偝杀荆┖铜h(huán)境污染較小等優(yōu)點(diǎn)。自1969年工業(yè)化以來,在世界范圍發(fā)展迅速,如今,共氧化法環(huán)氧丙烷產(chǎn)能已占世界總產(chǎn)能的55%左右。

共氧化法的缺點(diǎn)是工藝流程長,原料品種多,丙烯純度要求高,工藝操作在較高的壓力下進(jìn)行,設(shè)備材質(zhì)多采用合金鋼,設(shè)備造價高,建設(shè)投資大。同時,環(huán)氧丙烷在共氧化法生產(chǎn)中,只是1個產(chǎn)量較少的聯(lián)產(chǎn)品,每噸環(huán)氧丙烷要聯(lián)產(chǎn)2.2~2.5t苯乙烯或2.3t叔丁醇,原料來源和產(chǎn)品銷售相互制約因素較大,必須加以妥善解決,只有環(huán)氧丙烷和聯(lián)產(chǎn)品市場需求匹配時才能顯現(xiàn)出該工藝的優(yōu)勢。此外,共氧化法產(chǎn)生的污水含COD也比較高,處理費(fèi)用約占總投資的10%

異丙苯氧化法

異丙苯氧化法由日本住友(Sumitomo)化學(xué)公司開發(fā),采用鈦基催化劑的固定床反應(yīng)器,以過氧化氫異丙苯(CHP)為氧化劑,CHP使丙烯環(huán)氧化得到環(huán)氧丙烷和二甲基芐醇,后者脫水為α-甲基苯乙烯,然后再加氫生成異丙苯,異丙苯氧化成CHP后循環(huán)使用。異丙苯氧化法實(shí)際是共氧化法的1種改進(jìn),與共氧化法的主要區(qū)別在于使用異丙苯替代了乙苯,并且異丙苯循環(huán)使用,不產(chǎn)生聯(lián)產(chǎn)品。由于該工藝無需聯(lián)產(chǎn)苯乙烯所需的輔加設(shè)備,裝置投資費(fèi)用比共氧化法約低1/3,也無需使用氯氣的氯醇法工藝所需的防腐設(shè)備。

HPPO

過氧化氫直接氧化法(HPPO法)是由過氧化氫(雙氧水)催化環(huán)氧化丙烯制環(huán)氧丙烷的新工藝,生產(chǎn)過程中只生成環(huán)氧丙烷和水,工藝流程簡單,產(chǎn)品收率高,沒有其他聯(lián)產(chǎn)品,基本無污染,屬于環(huán)境友好的清潔生產(chǎn)系統(tǒng)。

 


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